Benzophenon

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Strukturformel
Strukturformel von Benzophenon
Allgemeines
Name Benzophenon
Andere Namen
  • Diphenylketon
  • Diphenylmethanon
  • Benzoylbenzol
  • Phenylketon
Summenformel C13H10O
CAS-Nummer 119-61-9
PubChem 3102
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49 °C[1]

Siedepunkt

305 °C[1]

Löslichkeit
  • gering löslich in Wasser (0,14 g·l−1)[2]
  • leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Trichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 29​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzophenon (IUPAC Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan[4] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 305 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[5] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0solid
49,9 kJ·mol−1[6]
−34,48 kJ·mol−1[6]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0solid −6510.3 kJ·mol−1[6]
Wärmekapazität cp 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7]
als Feststoff
Schmelzenthalpie ΔfH0 18,194 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 56,67 kJ·mol−1[7]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 94,977 kJ·mol−1[8]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 830 K[9]
Kritischer Druck PC 33,52 bar[9]
Kritische Dichte ρC 1,762 mol·l−1[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[2]

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[2]

2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Benzophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1 (1941), S. 95 (PDF).
  5. Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
  6. a b c Sabbah, R.; Laffitte, M.: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone in Thermochim. Acta 23 (1978) 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
  7. a b c DeKruif, C.G.; Van Miltenburg, J.C.; Blok, J.G.: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone in J. Chem. Thermodynam. 15 (1983) 129-136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
  8. Neumann, K.; Volker, E.: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke in Z. Phys. Chem. 161 (1932) 33–45.
  9. a b c Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Hossenlopp, I.A.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR Data Ser. 1994, No. 2, p. 188–215.
  10. Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. In: Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.