Benzophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Benzophenon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 119-61-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 3102 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Prismen[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 182,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
305 °C[1] |
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| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Benzophenon (IUPAC Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan[4] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.[2]
Eigenschaften [Bearbeiten]
Physikalische Eigenschaften [Bearbeiten]
Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter Normaldruck siedet die Verbindung vei 305 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K[5] Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0solid |
49,9 kJ·mol−1[6] −34,48 kJ·mol−1[6] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0solid | −6510.3 kJ·mol−1[6] |
| Wärmekapazität | cp | 224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7] als Feststoff |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 18,194 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 56,67 kJ·mol−1[7] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 94,977 kJ·mol−1[8] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 830 K[9] |
| Kritischer Druck | PC | 33,52 bar[9] |
| Kritische Dichte | ρC | 1,762 mol·l−1[9] |
Verwendung [Bearbeiten]
Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.[2]
Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.[2]
2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, ist nach der Kosmetikverordnung als UV-Schutz in Sonnencremes zugelassen. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.[10]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Thieme Römpp Online, abgerufen am 15. Juni 2012
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928) (PDF).
- ↑ Dreisbach, R.R.; Shrader, S.A.: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
- ↑ a b c Sabbah, R.; Laffitte, M.: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone in Thermochim. Acta 23 (1978) 196–198, doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4.
- ↑ a b c DeKruif, C.G.; Van Miltenburg, J.C.; Blok, J.G.: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone in J. Chem. Thermodynam. 15 (1983) 129-136, doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9.
- ↑ Neumann, K.; Volker, E.: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke in Z. Phys. Chem. 161 (1932) 33–45.
- ↑ a b c Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Hossenlopp, I.A.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR Data Ser. 1994, No. 2, p. 188–215.
- ↑ Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct; 145(4), S. 597–601. PMID 11703286.
