Benzothiophen

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Strukturformel
Struktur von Benzothiophen
Allgemeines
Name Benzothiophen
Andere Namen
  • 1-Benzothiophen
  • Benzo[b]thiophen
  • Thianaphthen
  • 1-Thiainden
  • 2,3-Benzothiophen
  • Benzothiofuran
Summenformel C8H6S
CAS-Nummer 95-15-8
Kurzbeschreibung

weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1486 g·cm−3 (36 °C) [2]

Schmelzpunkt

28–32 °C [1]

Siedepunkt

222 °C [1]

Dampfdruck

1,33 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser: 0,13 g·l−1 (25 °C) [1]
  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln [2]
Brechungsindex

1,6374 (37 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: 61
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzothiophen ist eine chemische Verbindung, deren Struktur aus einem Thiophenring und einem anellierten Benzolring besteht. Dieser bicyclische Heteroaromat ist Grundstruktur vieler Derivate für einen weiten Bereich von Anwendungen in der chemischen Industrie, vor allem in der Pharma- und Farbstoffindustrie, wie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, Thioindigo und Pharmazeutika wie Raloxifen, Zileuton und Sertaconazol.

Vorkommen[Bearbeiten]

Natürlich kommt Benzothiophen in geringen Mengen in Erd-, Heiz- und Schwerölen vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzothiophen ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt einen Brechungsindex von 1,63 (bei 37 °C).

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Benzothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1411.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.
  4. a b Datenblatt Benzothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Benzothiophen bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.