Benzylchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Benzylchlorid
Allgemeines
Name Benzylchlorid
Andere Namen
  • α-Chlortoluol
  • Chlormethylbenzol
Summenformel C7H7Cl
CAS-Nummer 100-44-7
PubChem 7503
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[2]

Siedepunkt

179,3 °C[2]

Dampfdruck

1,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5391 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​331​‐​302​‐​373​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​318
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​320​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22​‐​23​‐​37/38​‐​41​‐​48/22Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

Darstellung[Bearbeiten]

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.

Verwendung[Bearbeiten]

Der Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. Benzylchlorid wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Benzylchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien