Biebricher Scharlach (Säurefarbstoff)

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Strukturformel
Struktur von Biebricher Scharlach
Allgemeines
Name Biebricher Scharlach
Andere Namen
  • 2-[(2Z)-2-(2-Oxonaphthalin-1-yliden) hydrazinyl]-5-(4-sulfophenyl) diazenylbenzolsulfonsäure (IUPAC)
  • Imperialscharlach
  • Crocein Scharlach
  • Echtponceau B, 3RB oder RS
  • Neurot L
  • C.I. 26905
  • Acid Red 066
Summenformel C22H16N4O7S2
CAS-Nummer 4196-99-0
PubChem 5940755
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 512,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Biebricher Scharlach ist die Bezeichnung für einen Dis-Azofarbstoff. Im Handel war das Dinatriumsalz, ein rotbraunes, sich in Wasser mit gelbroter Farbe gut lösendes Pulver. Es färbt Wolle und Seide cochenilleartig rot. Gefunden wurde es 1878 von Rudolf Nietzki und ab 1879 bei Kalle in Wiesbaden-Biebrich hergestellt.

Biebricher Scharlach war der erste industriell hergestellte Disazofarbstoff.

Herstellung[Bearbeiten]

Biebricher Scharlach (5) erhält man durch Diazotierung von Sulfanilsäure (1) und anschließender Kupplung auf Orthanilsäure. Zur Vermeidung von Triazenen kann man die Aminogruppe der Orthanilsäure durch Umsetzen mit dem Addukt aus Formaldehyd/Bisulfit schützen (2). Der erhaltene Monoazo (3) wird rediazotiert und auf β-Naphthol (4) gekuppelt.

Synthese von Biebricher Scharlach

Quellen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Biebricher Scharlach (Säurefarbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2013 (PDF).