Bifenox

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Strukturformel
Strukturformel von Bifenox
Allgemeines
Name Bifenox
Andere Namen
  • Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat
  • 5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester
  • Fox
Summenformel C14H9Cl2NO5
CAS-Nummer 42576-02-3
PubChem 39230
Kurzbeschreibung

schwach gelber, kristalliner Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

84–86 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,35 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten

6400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bifenox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Dichlorphenoxybenzoesäurederivate.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bifenox ist ein schwach gelber, wasserunlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Bifenox wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Wie die verwandten Fluordifen, Oxyfluorfen und Chlomethoxyfen werden Diphenylether-Herbizid als Kontaktherbizide eingestuft.[5] Bifenox ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Die freiwerdenden Peroxide zerstören die Zellmembranen der Unkrautpflanzen und führen zum Absterben des Gewebes. Zudem wirkt Bifenox auch hemmend auf die Photosynthese. Die Wirkung wird durch hohe Lichtintensität und Stoffwechselaktivität.[6] verstärkt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind für den Einsatz gegen Unkräuter beim Anbau von Getreide und Raps bifenoxhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz können einige dieser Pflanzenschutzmittel auch bei Zierrasen und auf Obstplantagen verwendet werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Bifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2014.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Bifenox bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Kwesi Ampong-Nyarko, Surajit K. De Datta: A handbook for weed control in rice
  6. fcs-feinchemie: Bifenox Einsatz (PDF; 1,7 MB)
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Juni 2011