Bilobalid

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Strukturformel
Strukturformel von Bilobalid
Allgemeines
Name Bilobalid
Andere Namen

(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9- dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3] cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion

Summenformel C15H18O8
CAS-Nummer 33570-04-6
PubChem 73581
DrugBank DB01381
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 326,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–285 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert.-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese[Bearbeiten]

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[2] Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo Biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Erstmals isolierte Major[3] aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes.[4] Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.[5][6][7] Bilobalid ist in Mengen von 0,02–0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung[Bearbeiten]

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin. Tebonin ist vom Umsatz her das weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Bilobalid bei Carl Roth, abgerufen am 23. April 2009.
  2. K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
  3. R.T. Major: Science, 1967; 127; S. 1270.
  4. Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
  5. K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
  6. Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
  7. Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.