Biphenyl

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Strukturformel
Strukturformel von Biphenyl
Allgemeines
Name Biphenyl
Andere Namen
  • Diphenyl
  • Phenylbenzol
  • Dibenzol
Summenformel C12H10
CAS-Nummer 92-52-4
PubChem 7095
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, aromatisch riechende Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

69,2 °C [2]

Siedepunkt

255 °C [2]

Dampfdruck

7 Pa (20 °C) [2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,588 (77 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​410
P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50/53
S: (2)​‐​23​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Biaryle. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als Fungizid oder Konservierungsmittel für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69,2 °C [2] schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 18,576 kJ·mol−1.[6] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 255 °C.[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 47,95 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35685, B = 1987,623 und C = −71,556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K.[8] In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die Hydrierung über Platin-Katalysatoren führt über das Cyclohexylbenzol zum Cyclohexylcyclohexan.[9]

Verwendung und Herstellung[Bearbeiten]

Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel (Lebensmittelzusatzstoff E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt.[10] Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden.

Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie EU 91/414). Außerdem wird Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und polychlorierten Biphenylen benötigt.

Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken. Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether trägt den Handelsnamen Dowtherm A.[11]

Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers gewonnen.

Gefahren[Bearbeiten]

Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)[2] und steht unter dem Verdacht, Krebs zu erzeugen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Biphenyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Biphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-46.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-52-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Steele, W.V.: The thermodynamic properties of biphenyl in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 1307–1331, doi:10.1016/0021-9614(89)90119-5.
  7. Glaser, F.; Rüland, H.: Untersuchungen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen in Chem. Ing. Techn. 29 (1957) 772–775, doi:10.1002/cite.330291204.
  8. Cunningham, G.B.: Diphenyl (C6H5-C6H5). May Solve Reheating Problem in Power 72 (1930) 374-377.
  9. Frye, C.G.: Equilibria in the hydrogenation of polycyclic aromatics in J. Chem. Eng. Data 7 (1962) 592-595. doi:10.1021/je60015a048
  10.  Peter Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht. 2 Auflage. Behr's Verlag, 1998, ISBN 9783860223345. Google Books.
  11. DOWTHERM™ Synthetic Organic Fluids

Literatur[Bearbeiten]