Bis(2-chlorethyl)ether

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-chlorethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(2-chlorethyl)ether
Andere Namen
  • β,β′-Dichlorethylether
  • 1-Chlor-2-(beta-chlorethoxy)ethan
  • 2,2′-Dichlordiethylether
  • Chlorex
  • sym-Dichlorether
Summenformel C4H8Cl2O
CAS-Nummer 111-44-4
PubChem 8115
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 143,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Dampfdruck

1,07 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,451 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​310​‐​330​‐​351
P: 280​‐​304+340​‐​302+350​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​26/27/28​‐​40
S: (1/2)​‐​7/9​‐​27​‐​38​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure, durch Reaktion von Chlor mit 2-Chlorethanol bei 80 °C oder durch direkte Chlorierung des Diethylethers hergestellt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-50.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).