Bis(2-ethylhexyl)phthalat

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexylphthalat
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)phthalat
Andere Namen
  • DEHP
  • Diethylhexylphthalat
  • Di-sec-octylphthalat
  • Phthalsäure-bis-2-ethylhexylester
Summenformel C24H38O4
CAS-Nummer 117-81-7
PubChem 8343
Kurzbeschreibung

farblose, neutrale, ölige und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 390,56 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

ca. −50 °C[1]

Siedepunkt

385 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser <0,1 g·l−1[1],
löslich in Ölen und in vielen organischen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,4853 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60​‐​61
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[7]

MAK

10 mg·m−3[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat (DEHP)) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis, im Jahr 2010 lag der Marktanteil am globalen Weichmacherverbrauch bei knapp 54%.[9]

Problematik[Bearbeiten]

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen und z. B. aus Lebensmittelverpackungen in das Lebensmittel migrieren.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“[10] der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.[11] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne Zulassung verboten ist.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

DEHP wird häufig verwendet als:

Die drei Stereoisomeren von DEHP.

Isomerie[Bearbeiten]

Ein Strukturisomer von DEHP ist Dioctylphthalat (DOP). Oft wird übersehen, dass DEHP je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste besitzt. Somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

  • (R,R)-DEHP,
  • (S,S)-DEHP und
  • meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[13]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  8. Datenblatt bei Enius
  9. Marktstudie Weichmacher, Ceresana, Mai 2011
  10. ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.
  11. Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Report on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF; 341 kB) S. 46.
  12. Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011.
  13. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

Literatur[Bearbeiten]

  • Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103
  • Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81
  • Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88

Weblinks[Bearbeiten]