Bisabolol

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Strukturformel
Struktur von α-Bisabolol Struktur von β-Bisabolol
(−)-α-Bisabolol und β-Bisabolol
Allgemeines
Name Bisabolol
Andere Namen
  • (−)-α-Bisabolol
  • (R)-6-Methyl- 2-((R)-4- methylcyclohex-3-enyl) hept-5-en-2-ol
  • Levomenol (INN)
  • BISABOLOL (INCI)
Summenformel C15H26O
CAS-Nummer
  • 23089-26-1 (Gemisch)
  • 515-69-5 (α-Isomer)
  • 15352-77-9 (β-Isomer)
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Siedepunkt

154-156 °C (α-Isomer) [2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

15 ml·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.

Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.

Natürliches Vorkommen und Wirkung[Bearbeiten]

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4]

Bisabolol ist der entzündungshemmende Hauptwirkstoff des Kamillenöls, das daneben auch Matricin und Chamazulen als ähnlich wirkende Substanzen enthält. Bisabolol beschleunigt daneben die Wundheilung, wirkt antimikrobiell und gegen viele bakterielle Toxine.[6]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen - bis zu ca. 20% - Bisabolol in chinesischem/mongolischem Propolis enthalten.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2010 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  4. a b Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Bd. 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  5. Datenblatt Bisabolol (Racemat) bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf PhytoAstral.ch.
  7. Bankova V, Popova M, Trusheva B: Propolis volatile compounds: chemical diversity and biological activity: a review., Chem Cent J. 2014 May 2;8:28. eCollection 2014. Review., PMID 24812573

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM