Bisoprolol

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Strukturformel
(±)-Bisoprolol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Bisoprolol
Andere Namen
  • (RS)-1-[4-(2-Isopropoxyethoxymethyl)phenoxy]- 3-isopropylamino-2-propanol (IUPAC)
  • Bisoprololum (Latein)
Summenformel C18H31NO4
CAS-Nummer
  • 66722-44-9
  • 104344-23-2 (2:1-Fumarat, auch „Hemifumarat“)
PubChem 2405
ATC-Code

C07AB07

DrugBank DB00612
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Rezeptorenblocker

Wirkmechanismus

selektive Blockade von β1-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 325,45 g·mol−1
Schmelzpunkt

100 °C (als Hemifumarat)[1]

Löslichkeit

Wasser: 2,24 g·l−1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Bisoprololhemifumarat
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisoprolol ist ein 1:1-Gemisch von zwei chemischen Verbindungen aus den Gruppen der Aromaten, der Phenolether und der Alkohole. Es wird in der Medizin als Arzneistoff der Gruppe der selektiven β1-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) zur Behandlung des Bluthochdrucks, der Angina Pectoris, der chronischen Herzinsuffizienz und bei Tachykardien eingesetzt. Die chirale Verbindung wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet. Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Bisoprolol.[5]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Bisoprolol wird zur Behandlung der arteriellen Hypertonie, der Angina Pectoris und der chronischen Herzinsuffizienz eingesetzt. Zur Verbesserung der Compliance und zur Vereinfachung der Therapie steht Bisoprolol in einer fixen Kombination mit dem Diuretikum Hydrochlorothiazid in ebenfalls abgestuften Wirkstärken zur Verfügung.

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Das Medikament sollte nicht bei Asthma bronchiale, bei langsamen Herzrhythmusstörungen (Bradykardie), bei Benutzung von MAO-Hemmern, bei Hypotonie, bei schwerer Herzinsuffizienz mit beginnendem kardiogenen Schock und bei Diabetes mellitus eingenommen werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Durchblutungsstörungen, Blutdruckabfall, Kopfschmerzen, Schuppenflechte Psoriasis, Senkung der Herzfrequenz (Bradykardie), Schwindel, Müdigkeit, Schlafstörungen, Stimmungsschwankungen, Verwirrtheit, Halluzinationen, Bronchospasmus, trockene Augen, verstärktes Schwitzen, erektile Dysfunktion u. a.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bisoprolol ist ein lang wirksamer β-Blocker, der bevorzugt an β1-Adrenorezeptoren bindet. Es wirkt am Herzen frequenzsenkend und negativ inotrop. Wegen seiner Lipophilie besitzt Bisoprolol auch zentralnervöse Wirkung. Wie Carvedilol zeigt es keine intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA).

Nach oraler Gabe wird der β-Blocker rasch bei einer Bioverfügbarkeit von etwa 90 % resorbiert. Die Aufnahme von Dosen im Bereich von 10 bis 100 mg führen nach rund 3 h zur maximalen Plasmakonzentration. Die Halbwertszeit beträgt 10 bis 11 h, wobei die Hälfte der Substanz unverändert renal, der Rest über Abbau in der Leber eliminiert wird.[6] Der Wirkstoff wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften und Wirkungen haben.[7]

Marktbedeutung[Bearbeiten]

Mit rund 515 Mio. DDD war Bisoprolol nach Metoprolol im Jahr 2007 der am zweithäufigsten eingesetzte β-Blocker in Deutschland. Insgesamt hat sich die Anzahl der verordneten Dosen (nach DDD) von Betablockern von 1998 bis 2007 fast verdreifacht.[8]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Bilol (CH), Bisacardiol (A), Bisocor (A), Concor (D, A, CH), Concor COR (D, A), Jutabis (D), Rivacor (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

In Kombination mit Hydrochlorothiazid: Concor plus (D, CH), Bilol comp (CH), Bisoprolol comp (D), Bisoprolol HCT Generika (D), Lodoz (CH), Rivacor plus (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag Bisoprolol bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt Bisoprolol hemifumarate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Bisoprolol. In: DrugBank.
  5. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.
  6. Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, Stoffe A–D. 5. Auflage, Birkhäuser/Sprinter, 1995, ISBN 9783540526889, S. 497–499.
  7. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2); 663–668; PMID 6092093.
  8. Dieter Paffrath, Ulrich Schwabe: Arzneiverordnungs-report 2008: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare. Springer, 2008, ISBN 978-3-540-69218-8, S. 439.
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