Bisphenol S

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Strukturformel
Strukturformel Bisphenol S
Allgemeines
Name Bisphenol S
Andere Namen
  • Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
  • 4,4′-Sulfonyldiphenol
  • 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon
Summenformel C12H10O4S
CAS-Nummer 80-09-1
PubChem 6626
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,5−0,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

245–250 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26​‐​39
Toxikologische Daten

4556 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Darstellung[Bearbeiten]

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

\mathrm{2\ (C_6H_5OH) + 2 \ H_2SO_4 \longrightarrow (C_6H_4OH)_2SO_2}

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt.

Reaktion zu Bisphenol S

Es sind auch Reaktionen mit anderen Sulfonierungsmitteln in z.B. Chlortoluolen beschrieben.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polycarbonaten) eingesetzt.[6] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.[7]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Bisphenol S auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Belgien geprüft.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 80-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).
  5. METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).
  6. Polyarylene ether sulfone blends (Freepatentsonline)
  7. chemconserve.com: Bisphenol S (Technical Information) (PDF; 76 kB).
  8. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014