Borneol

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Borneol
Andere Namen	2-Bornenol 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]- heptan-2-ol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	464-43-7 (+)-Borneol 464-45-9 (−)-Borneol 124-76-5 DL-Isoborneol (rac.)
Kurzbeschreibung	farblose campherartig riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212–214 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 33-36/37/38 S: 26-37
WGK	1 Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Borneol ist eine in der Natur vorkommende chemische Verbindung, ein einwertiger, sekundärer Alkohol aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene.

Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Eigenschaften 2.1 Physikalische Eigenschaften 2.2 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 Struktur 6 Einzelnachweise 7 Literatur

[Bearbeiten] Vorkommen

Als sekundärer Pflanzenstoff ist es Bestandteil vieler ätherischer Öle, z. B. vorkommend im Koriander, Rainfarn, Salbei, Muskat und Rosmarin.

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung bildet farblose, nach Campher riechende Kristalle. Das Molekülstruktur enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere sowie zwei Racematformen. Das Enantiomerenpaar (+)- und (−) Borneol ((+)-(1R)- und (−)-(1S)-endo-Form) schmilzt bei 208-209°C und besitzt einen optischen Drehwert von [α]D=±37 bis ±38. Das Enantiomernepaar (+)- und (−-)-Isoborneol ((+)-(1S)- und (−)-(1R)-exo-Form) zeigt einen Schmelzpunkt von 212-214°C und einen optischen Drehwert von [α]D=±33 bis ±34. Die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol schmelzen bei 212°C bzw. 210-215°C.^[2]

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.

Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht das Stereoisomer Isoborneol.

Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.

Die bakterielle Biosynthese von Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig entschlüsselt, gemeinsam mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken.^[3]

[Bearbeiten] Verwendung

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt liegt bei 93 °C.^[1] Borneol ist relativ instabil. Der orale LD₅₀-Wert beträgt für eine Ratte 5800 Milligramm pro Kilogramm.

[Bearbeiten] Struktur

Stäbchenmodell des (S)-Borneol.

Stäbchenmodell des (S)-Isoborneol.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt bei Alfa Aesar
2. ↑ Römpp-Online V3.4 (Stand 5. April 2009)
3. ↑ Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens in: Angew. Chem. 2007, 119, 8436–8439. / Pressemitteilung

[Bearbeiten] Literatur

• H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X