Brenztraubensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäure
Allgemeines
Name Brenztraubensäure
Andere Namen
  • 2-Oxopropansäure
  • 2-Oxo-propionsäure
  • α-Ketopropionsäure
  • Pyruvat
Summenformel C3H4O3
CAS-Nummer 127-17-3
PubChem 1060
Kurzbeschreibung

nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,27 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

12 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 165 °C[2]

pKs-Wert

2,49[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,4280 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

3533 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure, deren Salze und Ester als Pyruvate bezeichnet werden. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH3COCO-) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Biochemische Bedeutung[Bearbeiten]

Strukturformel von Pyruvat

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

Der Abbau läuft über die Zwischenprodukte GAP und Phosphoenolpyruvat.

Beispiele einiger biochemischer Reaktionen mit Pyruvat.

Hierbei gewinnt die Zelle pro Mol Glucose neben 2 Mol Brenztraubensäure noch 2 Mol ATP und 2 Mol NADH+H+. Pyruvat ist eine energiereiche Verbindung und kann im Citratzyklus (auch Zitratzyklus, Zitronensäurezyklus, Tricarbonsäurezyklus oder Krebs-Zyklus genannt) weiter abgebaut werden. Aus den bei der Glycolyse (aus einem Mol Glucose) gewonnenen 2 Mol Pyruvat entstehen in den Mitochondrien der Zelle dabei 6 Mol CO2, 8 Mol NADH+H+, 2 Mol FADH2 und 2 Mol ATP. Durch Transaminierung von Pyruvat (Reaktionspartner L-Glutaminsäure) entsteht L-Alanin (Ala) (vgl. Bild, A). Damit erfolgt die Anbindung an den Stoffwechsel der Aminosäuren (vergl. Glukose-Alanin-Zyklus, eine Variante des bekannten Cori-Zyklus). Gleichzeitig erfolgt bei Pyruvat die Weichenstellung zwischen dem Eintritt über die Pyruvatcarboxylase für die Gluconeogenese (B) oder dem Eintritt in den Citratzyklus über den Pyruvatdehydrogenase-Multienzymkomplex (Energiemangel-Situation, Bildung von Acetyl-CoA) (C) Unter anaeroben Bedingungen kann sie aber auch zu Milchsäure oder Ethanol verstoffwechselt werden (siehe Gärung).

Bei der anaeroben Ameisensäuregärung verstoffwechseln Bakterien Pyruvat mithilfe der Formiatacetyltransferase zu Ameisensäure (D). Im ersten Schritt der alkoholischen Gärung wird Pyruvat bei Pflanzen, Pilzen und einigen Bakterien mittels der Pyruvatdecarboxylase zu Acetaldehyd abgebaut (E). Pyruvat kann mit Hilfe der Lactatdehydrogenase (LDH) zu Lactat reagieren, das im anabolen und katabolen Stoffwechsel weiterverwendet werden kann.

Das Stoffwechselprodukt Brenztraubensäure wird bei Zellschädigungen zum Beispiel toxischer, hypoxischer oder hypovitaminotischer Art in Serum und Harn konzentriert; gleichermaßen erfolgt eine Glykogenverarmung in Leber und Muskulatur.

Nachweis[Bearbeiten]

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

Literatur[Bearbeiten]

  • Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage 2006: ISBN 3-8273-7187-2.
  • Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Brenztraubensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Brenztraubensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen