Bromacil

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Strukturformel
Strukturformel von Bromacil
Allgemeines
Name Bromacil
Andere Namen
  • 5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil
  • Isocil
Summenformel C9H13BrN2O2
CAS-Nummer 314-40-9
PubChem 9411
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 261,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157,5−160 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1][3]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​50
S: 26​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione bzw. Uracile.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.[4]

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.[4][5]

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Bromacil wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[8]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen,[9] auch nicht in der Schweiz.[10] Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 314-40-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Bromacil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2013 (PDF).
  4. a b Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2013.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-81551903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. EU Pesticides Database: Active Substance - Bromacil, abgerufen am 3. März 2013.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. März 2013.
  11.  Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-03480029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).