Brombenzol

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Strukturformel
Struktur von Brombenzol
Allgemeines
Name Brombenzol
Andere Namen
  • Monobrombenzol
  • Phenylbromid
  • Brombenzen
Summenformel C6H5Br
CAS-Nummer 108-86-1
PubChem 7961
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 157,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

4,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Dipolmoment

1,70(3) D[2] (5,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,5597 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​38​‐​51/53
S: (2)​‐​61
Toxikologische Daten

2380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzol (C6H5Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Darstellung[Bearbeiten]

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[6]

\mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

  • Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
  • Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-53.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  7. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.