Bromkresolgrün

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Strukturformel
Strukturformel von Bromkresolgrün
Strukturformel als Sulton
Allgemeines
Name Bromkresolgrün
Andere Namen
  • Bromkresolblau
  • 3,3′,5,5′-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein
  • BCG
Summenformel C21H14Br4O5S
CAS-Nummer 76-60-8
PubChem 6451
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 698,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

225 °C (Zers.)[2]

Löslichkeit
  • als Mononatriumsalz 4 % in Wasser und 6% in Ethanol
  • als Sulton praktisch unlöslich in Wasser (0,6 %) und 4% in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromkresolgrün (auch Bromkresolblau) ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es kann durch Bromierung von Kresolpurpur dargestellt werden. Das lösliche Natriumsalz ist ein pH-Indikator.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Das Sulton hat ein Anregungsmaximum bei 423 nm in Methanol und das in Wasser gelöste Natriumsalz bei 617 nm.

Bromkresolgrün schlägt im pH-Bereich 3,8–5,4 von gelb über grün nach tiefblau um.[2] Der pKs-Wert liegt bei 4,90.[3] In der Literatur wird der pKs-Wert auch bei 4,6 angegeben.[4]

Bei der Säure-Base-Titration wird es als Indikator im sauren Bereich verwendet. Außerdem zeigt es beim Ammoniumnachweis nach Kjeldahl und bei der Bestimmung der Carbonathärte durch Titration mit Salzsäure den Umschlagpunkt an. Es ist als Färbemittel für Kosmetika zugelassen und wird auch als Farbstoffmarker bei der Agarose-Gelelektrophorese von DNA verwendet.

1958 fand Bromkresolgrün erste Anwendung bei Untersuchungen der Permeabilität der Hirn-Blut-Schranke. Auch dient es als selektiver Inhibitor des Anionentransporters in der Niere Verwendung.

Es wird zudem als Sprühreagenz zur Detektion bei der Dünnschichtchromatographie von organischen Säuren verwendet.[5]

Literatur[Bearbeiten]

  • Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Bromkresolgrün (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2010.
  2. a b Datenblatt Bromkresolgrün bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. pKa Data Compiled by R. Williams abgerufen am 3. März 2011 (PDF; 77 kB)
  4. Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.
  5.  Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.

Weblinks[Bearbeiten]