Brommethan

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Strukturformel
Struktur von Brommethan
Allgemeines
Name Brommethan
Andere Namen
  • Methylbromid
  • Brommethyl
  • Monobrommethan
  • Methylbromuer
Summenformel CH3Br
CAS-Nummer 74-83-9
PubChem 6323
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,94 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

3,97 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)[1]

Schmelzpunkt

−93,66 °C[1]

Siedepunkt

3,56 °C[1]

Dampfdruck

189 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,822 D[4] (6,08 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
04 – Gasflasche 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​331​‐​301​‐​373​‐​319​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​315​‐​400​‐​420
P: 261​‐​273​‐​281​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​36/37/38​‐​68​‐​48/20​‐​50​‐​59Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: (1/2)​‐​15​‐​27​‐​36/39​‐​38​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​59​‐​61
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]

Treibhauspotential

5 (bezogen auf 100 Jahre) [8]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−35,4 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brommethan ist ein Halogenalkan. Es sollte nicht mit Bromethan verwechselt werden.

Darstellung[Bearbeiten]

Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl3, PCl5 oder PBr3 dargestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt.[10] In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das nebenstehende Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert:

Polarisierte Atombindung im Brommethan

Verwendung[Bearbeiten]

Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z. B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden.[11] Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in Reis wird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.[12]

Im Jahre 2004 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) 3500 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen verwendet.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten]

Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z. B. Kohl- und Rapspflanzen sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2.  Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-64.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-83-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Datenblatt Brommethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF).
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  10. ISPM 15 – Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern, Oktober 2009.
  11. Vortrag von Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.–4. März 2008.
  12. Basmati-Reis: Jeder zweite mangelhaft Zeitschrift Test der Stiftung Warentest 8/2010, S. 20−27.
  13. Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF.

Weblinks[Bearbeiten]