Brucin

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Strukturformel
Strukturformel des Brucins
Allgemeines
Name Brucin
Andere Namen
  • 2,3-Dimethoxystrychnin
  • 10,11-Dimethoxystrychnin
Summenformel C23H26N2O4
CAS-Nummer 357-57-3
PubChem 442021
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 394,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​412
P: 260​‐​264​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/28​‐​52/53
S: (1/2)​‐​13​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brucin [bruˈt͡siːn] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler James Bruce) ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt.

Giftwirkung[Bearbeiten]

Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als Nervengift. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödeme und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale letale Dosis für eine Ratte wird 1 mg·kg−1 angegeben.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Brucin ist dem Strychnin sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den Hydrocarbazol-Alkaloiden. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.[6]

Analytik[Bearbeiten]

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Brucin gelingt mit chromatographischen Verfahren. Die Dünnschichtchromatographie wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen[7]. Bei der Analytik komplexen Untersuchungsguts wie Urin oder Blutserum sind hinreichende Probenvorbereitungsschritte unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendete Methode ist die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie, womit auch die Brucin-Metaboliten erfasst werden können.[8][9] Diese Verfahren eignen sich auch zum Einsatz in der Forensik.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik. So reagiert es in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 357-57-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Brucin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Eintrag zu Brucin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Brucin. In: Römpp Online. Georg Thieme, abgerufen am 19. April 2014.
  7. Dhalwal K, Shinde VM, Namdeo AG, Mahadik KR, Kadam SS.: Development and validation of a TLC-densitometric method for the simultaneous quantitation of strychnine and brucine from Strychnos spp. and its formulations., J Chromatogr Sci. 2007 Nov-Dec;45(10):706-9, PMID 18078581
  8. Liu X, Zheng S, Jiang Z, Liang C, Wang R, Zhou Z, Zhang Y, Yu Y: Rapid separation and identification of Strychnos alkaloids metabolites in rats by ultra high performance liquid chromatography with linear ion trap Orbitrap mass spectrometry., J Sep Sci. 2014 Apr;37(7):764-74, PMID 24812693
  9. Chen X, Lai Y, Cai Z: Simultaneous analysis of strychnine and brucine and their major metabolites by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry., J Anal Toxicol. 2012 Apr;36(3):171-6, PMID 22417832
  10. Teske J, Weller JP, Albrecht UV, Fieguth A: Fatal intoxication due to brucine., J Anal Toxicol. 2011 May;35(4):248-53, PMID 21513620
  11. Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.
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