Butanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von Butanthiol
Allgemeines
Name Butanthiol
Andere Namen
  • Mercaptan C4
  • 1-Butylmercaptan
  • Butan-1-thiol
Summenformel C4H10S
CAS-Nummer 109-79-5
PubChem 8012
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−116 °C[1]

Siedepunkt

98 °C[1]

Dampfdruck

40 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4425 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332
P: 210​‐​233​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22
S: 16
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butanthiol (genauer 1-Butanthiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen[Bearbeiten]

Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[6]

Butanthiol synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Butanthiol ist ein licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[5] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 109-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 313541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Eintrag zu Butanthiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2012.
  6.  A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 076370432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).