Buttergelb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von 4-(Dimethylamino)azobenzol
Allgemeines
Name Buttergelb
Andere Namen
  • Dimethylgelb
  • Methylgelb
  • Buttergelb
  • 4-(Dimethylamino)azobenzol
  • (4-Dimethylamino)-azobenzol
  • N,N-Dimethyl-4-(phenylazo)-anilin
  • C.I. 11020
Summenformel C14H15N3
CAS-Nummer 60-11-7
PubChem 6053
Kurzbeschreibung

gelbe Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113–117 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert

2,96 [3]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,23 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Ethanol [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​351
P: 281​‐​309​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​40
S: 36/37​‐​45
MAK

nicht festgelegt [2]

Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttergelb, auch Methylgelb oder 4-(Dimethylamino)azobenzol (IUPAC) ist ein gelber Azofarbstoff.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb

Verwendung[Bearbeiten]

Buttergelb findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches[Bearbeiten]

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1938 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine (s. Schönen) verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung verboten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. 4-(Dimethylamino)azobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d Eintrag zu 4-Dimethylamino-azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag Buttergelb bei ChemIDplus.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-11-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.