Buttersäure

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Strukturformel
Struktur von Buttersäure
Allgemeines
Name Buttersäure
Andere Namen
  • Butansäure
  • n-Butansäure
  • Propylcarbonsäure
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-92-6
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

163 °C[1]

Dampfdruck

0,9 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,82[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,3980 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)​‐​26​‐​36​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).

Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht, woher auch der Name stammt. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.

Stoffwechsel[Bearbeiten]

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Geruch[Bearbeiten]

Der Geruch von Buttersäure kann vom Menschen und manchen Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege positiv. Zecken dient der Geruch von Buttersäure zum Auffinden ihrer Wirte. Buttersäure wird unter anderem dazu verwendet, Tiere mit feinem Geruchssinn zu vertreiben, beispielsweise Maulwürfe.

Buttersäure ist neben Propionsäure, Schwefelwasserstoff und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen.[7]

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, kann die Geruchswahrnehmung als Warngeruch verstanden werden. Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich die entsprechenden Butyrate, die nicht mehr riechen.

Salze[Bearbeiten]

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C3H7COO und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat (Mg(C3H7COO)2) und Ammoniumbutyrat (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Buttersäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen