Buttersäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name Buttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methylbutyrat
  • Butansäuremethylester
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 623-42-7
PubChem 12180
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−84 °C[1]

Siedepunkt

103 °C[1]

Dampfdruck

32 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

1,6 g/100 g Wasser (21 °C) [2]

Brechungsindex

1,3878 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​23​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen. In der Natur findet er sich beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Verdampfungswärme unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1[7], die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.[9]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.[6] Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Buttersäuremethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. W. Riemenschneider, H.M. Bolt: Organic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2005.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 623-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. Sunner, S.; Svensson, Ch.; Zelepuga, A.S.: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
  8. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues in: Intern. J. Eng. Res. 5 (2004) 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.