Butylhydroxytoluol

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Strukturformel
Struktur von Butylhydroxytoluol
Allgemeines
Name Butylhydroxytoluol
Andere Namen
  • 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
  • 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxytoluol
  • 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluol
  • BHT
  • Butylhydroxytoluen
  • 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
  • 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
  • E 321
Summenformel C15H24O
CAS-Nummer 128-37-0
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,048 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

69–70 °C [1]

Siedepunkt

265 °C [1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,1–1,14 mg·l−1 (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,4859 (75 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​411
P: 305+351+338​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​51/53
S: keine S-Sätze
MAK

20 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolderivate, die natürlich nicht vorkommt, aber industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

BHT kann durch Reaktion von p-Kresol (4-Methylphenol) mit Isobutylen (2-Methylpropen) mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden: [4]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Verwendung[Bearbeiten]

BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Kosmetika oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E 321 eingesetzt. Es dient vor allem als Antioxidans, um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Sein Zusatz als Stabilisator zu Diethylether oder Tetrahydrofuran verhindert die Bildung gefährlicher Etherperoxide. In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen Herpes festgestellt. Allergische Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderte aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.

Toxikologie[Bearbeiten]

In einer Übersichtsarbeit werden Tierversuche mit hohen Dosierung von BHT beschrieben, es traten Störungen der Blutgerinnung auf und im Langzeitversuch wurden Lebertumoren beobachtet.[5] Die „International Agency for Research on Cancer“ hat BHT als nicht klassifizierbar eingestuft.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  5. Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 196, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329-338. doi:10.1007/BF01197931. Abgerufen am 13. April 2010.

Weblinks[Bearbeiten]