Butyrylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Butyrylchlorid
Allgemeines
Name Butyrylchlorid
Andere Namen
  • Buttersäurechlorid
  • Butanoylchlorid
Summenformel C4H7ClO
CAS-Nummer 141-75-3
PubChem 8855
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

101 °C[1]

Dampfdruck

39 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,412 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1][3]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​34
S: 16​‐​23​‐​26​‐​36​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[5]

\mathrm{C_4H_7OOH + SOCl_2 \longrightarrow C_4H_7ClO + SO_2 + HCl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 141-75-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2.  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1439880492, S. 3-78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d Datenblatt Buttersäurechlorid bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 8173714754, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 9783527605354, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).