Campesterol

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Strukturformel
Campesterol.png
Allgemeines
Name Campesterol
Andere Namen
  • (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Campestanol
  • (24R)-Ergost-5-en-3β-ol
Summenformel C28H48O1
CAS-Nummer 474-62-4
PubChem 173183
Eigenschaften
Molare Masse 400,68 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 20​‐​21​‐​22
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Campesterol ist eine Substanz aus der Gruppe der Phytosterole bzw. Phytosterine (also der pflanzlichen cholesterinverwandten Fette) mit der chemischen Formel C28H48O, die ihren Namen erhielt, weil sie erstmals aus der Pflanze Brassica campestris isoliert wurde.

Vorkommen[Bearbeiten]

Die Substanz kommt in verschiedenen Pflanzen und Pflanzenteilen vor, wobei der Anteil, in dem sie vorkommt, nicht nur von der Pflanzenart, sondern auch von deren Standort abhängt (bedingt durch Klimaverhältnisse, Bodenbeschaffenheit, etc.). Campesterol kommt sowohl in Obst (z. B. Grapefruit, Granatapfel), als auch Gemüse (z. B. Zwiebeln, Gurken) und Getreide (Canola, Hafer, Mais) vor. Außerdem ist es in Löwenzahn und in Gewürzen wie Kardamom, Pfeffer und Zitronengras zu finden.

Wirkung[Bearbeiten]

Campesterol hat eine anabole Wirkung auf den Organismus, da es eine steroidartige Vorstufe verschiedener Wachstumshormone darstellt. Es ist wie die meisten Phytosterole in der Lage, LDL und Gesamt-Cholesterin zu senken.[3][4] Ob sich hierdurch eine Senkung des kardiovaskulären Risikos erreichen lässt, ist leider noch nicht eindeutig mit Studien belegt. Die Studien, die es dazu gibt, werden in Zweifel gezogen, da es Gegenstudien gibt und die Vermutung naheliegt, dass Menschen, die eine campesterolreiche Nahrung zu sich nehmen, sich insgesamt gesundheitsbewußter ernähren (mediterrane Kost, hoher Gemüseanteil, etc.), so dass eine isolierte Wirkung des Campesterols nicht eindeutig belegbar sei. Möglicherweise besitzt Campesterol eine hemende Wirkung auf die Resorption von Cholesterin im Darm.[5] Auch hemmt es die Synthese von Cholesterin und Apolipoproteinen.[6]

Campesterol ist eine Vorstufe des Anabolikums Boldenon, weshalb die Einnahme zu positiven Doping-Testergebnissen führen kann.[7][8][9]

Die Einnahme von Dalcetrapid, ein CETP-Hemmstoff, erhöht die Resorption von Campesterol im Darm.[10]

Wirkung auf andere Nährstoffe[Bearbeiten]

Es wird davon ausgegangen, dass Campesterol die Spiegel verschiedener Mikronährstoffe senkt, nämlich des Vitamin E,[11] der Vitaminvorstufe β-Carotin und des sekundären Pflanzenstoffes Lycopin.[12][13] Wobei sicherlich hinterfragt werden müsste, inwieweit diese Auswirkungen dosisabhängig sind und ob sie bei phytostrerinreicher Ernährung oder nur bei Einnahme der isolierten Substanz auftreten. Zumal einige der Nahrungsmittel, die Campesterol enthalten, auch Vitamin E (Kardamom, Granatapfel) oder β-Carotin enthalten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Campesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. John W. Farquhar, Maurice Sokolow: Response of Serum Lipids and Lipoproteins of Man to Beta-Sitosterol and Safflower Oil. In: Circulation. 17, Nr. 5, 1958, S. 890–9. doi:10.1161/01.CIR.17.5.890. PMID 13537276.
  4. E. Heggen, L. Granlund, J.I. Pedersen, I. Holme, U. Ceglarek, J. Thiery, B. Kirkhus, S. Tonstad: Plant sterols from rapeseed and tall oils: Effects on lipids, fat-soluble vitamins and plant sterol concentrations. In: Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 20, Nr. 4, 2010, S. 258–65. doi:10.1016/j.numecd.2009.04.001. PMID 19748247.
  5. SP Choudhary, LS Tran: Phytosterols: Perspectives in human nutrition and clinical therapy. In: Current Medicinal Chemistry. 18, Nr. 29, 2011, S. 4557–67. doi:10.2174/092986711797287593. PMID 21864283.
  6. Laura Calpe-Berdiel, Joan Carles Escolà-Gil, Francisco Blanco-Vaca: New insights into the molecular actions of plant sterols and stanols in cholesterol metabolism. In: Atherosclerosis. 203, Nr. 1, 2009, S. 18–31. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2008.06.026. PMID 18692849.
  7. Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites G. Gallina, G. Ferretti, R. Merlanti, C. Civitareale, F. Capolongo, R. Draisci and C. Montesissa Department of Public Health Comparative Pathology and Veterinary Hygiene, University of Padua, Viale dell’Università 16, 35020 Legnaro (PD), Italy, and Department of Food Safety and Veterinary Public Health, Istituto Superiore di Sanità, Viale Regina Elena 299, 00161 Roma, Italy J. Agric. Food Chem., 2007, 55 (20), pp 8275–8283
  8. Food Addit Contam. 2007 Jul;24(7):679-84.;Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted; Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N.;National Institute for Public Health and the Environment (RIVM), the Netherlands.
  9. Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers; R. Draisci, R. Merlanti, G. Ferretti, L. Fantozzi, C. Ferranti, F. Capolongo, S. Segato, C. Montesissa; Analytica Chimica Acta, Volume 586, Issues 1–2, 14 March 2007, Pages 171–176
  10. Eric J. Niesor, Evelyne Chaput, Andreas Staempfli, Denise Blum, Michael Derks, David Kallend: Effect of dalcetrapib, a CETP modulator, on non-cholesterol sterol markers of cholesterol homeostasis in healthy subjects. In: Atherosclerosis. 219, Nr. 2, 2011, S. 761–7. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2011.09.017. PMID 21982411.
  11. J Tuomilehto, M J Tikkanen, P Högström, S Keinänen-Kiukaanniemi, V Piironen, J Toivo, J T Salonen, K Nyyssönen: Safety assessment of common foods enriched with natural nonesterified plant sterols. In: European Journal of Clinical Nutrition. 63, Nr. 5, 2008, S. 684–91. doi:10.1038/ejcn.2008.11. PMID 18270526.
  12. Peter Clifton: Lowering cholesterol – A review on the role of plant sterols. In: Australian Family Physician. 38, Nr. 4, 2009, S. 218–21. PMID 19350071.
  13. Myriam Richelle, Marc Enslen, Corinne Hager, Michel Groux, Isabelle Tavazzi, Jean-Philippe Godin, Alvin Berger, Sylviane Métairon: Both free and esterified plant sterols reduce cholesterol absorption and the bioavailability of ß-carotene and α-tocopherol in normocholesterolemic humans. In: American Journal of Clinical Nutrition. 80, Nr. 1, 2004, S. 171–7. PMID 15213045.