Cannabinol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cannabinol
Andere Namen	IUPAC: 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl -6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Summenformel	C21H26O2
CAS-Nummer	521-35-7
PubChem	2543
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Verschreibungspflichtig: BtmG
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	77 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	13,5 g·kg−1 (Maus p.o.) [1]
WGK	2 (schwach wassergefährdend) [2] Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabinol, (CBN) ist ein Vertreter der natürlich vorkommenden Cannabinoide. Es ist schwach psychoaktiv^[3] und bindet an den Cannabinoid-1-Rezeptor^[4]. CBN ist ein Oxidationsprodukt von Tetrahydrocannabinol (THC). Die letale Dosis (LD₅₀) beim Rhesusaffen beträgt 212 mg·kg⁻¹ Körpergewicht bei intravenöser Verabreichung.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Cannabinol bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt für Cannabinol – Sigma-Aldrich 29. Juli 2008
3. ↑ Loewe S: Marihuana activity of cannabinol. In: Science. 102, Nr. 2659, 1945, S. 615-616. doi:10.1126/science.102.2659.615
4. ↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK: Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. In: J. Med. Chem.. 43, Nr. 20, 2000, S. 3778-85. doi:10.1021/jm0001572. PMID 11020293

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