Cannabinol

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Strukturformel
Struktur von Cannabinol
Allgemeines
Name Cannabinol
Andere Namen

IUPAC: 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl -6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol

Summenformel C21H26O2
CAS-Nummer 521-35-7
PubChem 2543
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse 310,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

77 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

13,5 g·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabinol, (CBN) ist ein Vertreter der natürlich vorkommenden Cannabinoide. Es ist nicht psychoaktiv und bindet nur sehr schwach am Cannabinoid-1-Rezeptor.[6] CBN ist ein Oxidationsprodukt von Tetrahydrocannabinol (THC). Die letale Dosis (LD50) beim Rhesusaffen beträgt bei intravenöser Verabreichung 212 mg·kg−1 Körpergewicht.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag Cannabinol bei ChemIDplus.
  2. Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013 (PDF).
  3. Biotrend: Cannabinol (PDF-Datei; 21 kB)
  4.  David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-43988049-2, S. 3-90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK: Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. In: J. Med. Chem.. 43, Nr. 20, 2000, S. 3778–3785. doi:10.1021/jm0001572. PMID 11020293.
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