Carbachol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbachol
Andere Namen	(2-Carbamoyloxyethyl) trimethylammonium chlorid Carbamoylcholin Carbamylcholin Cholincarbamat Cholinurethan
Summenformel	C6H15ClN2O2
CAS-Nummer	51-83-2
PubChem	2551
ATC-Code	S01EB02, N07AB01
DrugBank	DB00411
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	182,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	200 °C
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​301+310 EU-Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe (Carbam(o)ylcholin) vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

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