Carbaryl

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Sevin ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zum französischen Komponisten und Klarinisten siehe Joseph-Barnabé Saint-Sevin.
Strukturformel
Strukturformel von Carbaryl
Allgemeines
Name Carbaryl
Andere Namen
  • 1-Naphthyl-methylcarbamat
  • N-Methyl-1-naphthylcarbamat
  • Sevin
Summenformel C12H11NO2
CAS-Nummer 63-25-2
PubChem 6129
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

142 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

<0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in polaren Lösungsmitteln (Wasser 0,12 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​332​‐​302​‐​400
P: 273​‐​281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​40​‐​50
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​61
MAK

5 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbaryl ist ein Insektizid aus der Klasse der Carbamate. Es wurde 1958 von Union Carbide unter dem Handelsnamen Sevin eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Carbaryl kann durch Reaktion von Methylisocyanat mit 1-Naphthol gewonnen werden:[6]

Carbaryl synthesis 01.svg

Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels Phosgen in einen Chlorkohlensäureester umgewandelt und dann mit Methylamin zur Zielverbindung umgesetzt:[6]

Carbaryl synthesis 02.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Carbaryl ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist recht stabil gegenüber UV-Licht Einwirkung sowie Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.[7][8]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine ausdünnende Nebenwirkung.[1]

Regulierung[Bearbeiten]

Europa[Bearbeiten]

Carbaryl war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.[9] In der EU ist Carbaryl kein zulässiger Wirkstoff.[10] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Exposition[Bearbeiten]

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,0075, die akute Referenzdosis 0,01 und die annehmbare Anwenderexposition 0,01 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[12]

Toxikologie[Bearbeiten]

Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine mutagenen Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und Crustaceen. So ist Carbaryl äußerst giftig für die Honigbiene und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.

Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.

Geschichte[Bearbeiten]

Das Union-Carbide-Werk in Bhopal produzierte vor dem Bhopalunglück Carbaryl nach dem Methylisocyanat-Verfahren.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Carbaryl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b c d e f Datenblatt 1-Naphthyl-N-methylcarbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 63-25-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Carbaryl in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Zulassungshistorie des BVL
  10. Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. März 2013.
  12. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.
  13.  Anne Backhaus, Simone Salden: Im Schatten der Welt. In: Der Spiegel. Nr. 49, 2014, S. 82–86 (online). Fehlende(r) Parameter „ID“ (Hilfe).