Carbendazim

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Strukturformel
Strukturformel von Carbendazim
Allgemeines
Name Carbendazim
Andere Namen
  • Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat
  • N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester
  • 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol
  • BMC
  • Carbendazol
  • Derosal
  • Bavistin
Summenformel C9H9N3O2
CAS-Nummer 10605-21-7
52316-55-9 als Phosphatsalz
PubChem 25429
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

302–307 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,09 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)[1]
  • schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​360FD​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 46​‐​60​‐​61​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate, welches gegen Pilzbefall bei einer Reihe von Früchten, Obst und Gemüse benutzt wird. In Deutschland und Österreich wird es vor allem im Getreideanbau verwendet, in der Schweiz ist es gegen verschiedene Pilzerkrankungen im Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau zugelassen.[7] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend unter Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenyldiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[8]

Synthesis Carbendazim.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine anticholinesterase Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
  3. a b c d Carbendazim Toxicological Evaluation (Inchem).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 10605-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Carbendazim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. Januar 2009.
  8.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).