Carbocystein

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Carbocystein
Allgemeines
Freiname Carbocistein
Andere Namen
  • S-Carboxymethyl-L-cystein
  • (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure
  • L-2-Amino-3-(carboxymethylthio) propionsäure
  • 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin
  • L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin
  • L-Carboxymethylcystein
  • (R)-Carbocistein
Summenformel C5H9NO4S
CAS-Nummer 638-23-3
PubChem 1080
ATC-Code

R05CB03

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sekretolytika

Eigenschaften
Molare Masse 179,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung[Bearbeiten]

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

  • akute oder chronische Bronchitis
  • Asthma- und Emphysembronchitis
  • Bronchiektasen
  • Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[5]

Chemie[Bearbeiten]

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt[6]. Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur[7] beschrieben.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH)

Kombinationspräparate

Triofan (CH) [8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  2. a b Eintrag Carbocystein bei ChemIDplus.
  3. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. (PDF; 1,4 MB) Dissertation, FU Berlin, 1993.
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
  7. Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995-1998.
  8. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!