Carbosulfan

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Strukturformel
Strukturformel von Carbosulfan
Allgemeines
Name Carbosulfan
Andere Namen

2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl((dibutylamino)thio)methylcarbamat

Summenformel C20H32N2O3S
CAS-Nummer 55285-14-8
PubChem 13206391
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 380,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,056 g·cm−3[1]

Siedepunkt

124–128 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Xylol, Hexan, Chloroform, Methylenchlorid, Methanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​301​‐​317​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26​‐​43​‐​50/53
S: 24​‐​37​‐​38​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

51 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Carbosulfan ist ein braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.[6]

In der Schweiz war Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. Diese Produkte wurden im Mai 2012 aus dem Handel genommen, die Aufbrauchsfrist lief im Mai 2013 ab.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 55285-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Inchem: Monographie über Carbosulfan
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 55285-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook; S. 73; ISBN 978-0-81551401-5.
  6. Inchem: Pesticide residues in food - Carbosulfan
  7. garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel, abgerufen am 1. August 2013.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. August 2013.