Carnosin

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Strukturformel
Struktur von Carnosin
Allgemeines
Name L-Carnosin
Andere Namen
  • β-Alanyl-L-histidin
  • (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)- 3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure
Summenformel C9H14N4O3
CAS-Nummer 305-84-0
PubChem 439224
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 14.930 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, bestehend aus den Aminosäuren β-Alanin und Histidin.[4]

Beschreibung[Bearbeiten]

Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Klinische Studien haben gezeigt, dass Carnosin für Menschen, die unter Autismus leiden, ein effektives Nahrungsergänzungsmittel sein kann. Es wirkt sich auf Gehirnareale, die für Hören, Sprache, Bewegung und Sozialisation zuständig sind, aus.[5] Allerdings kann Carnosin bewirken, dass der Corticosteronspiegel steigt. Hiermit lässt sich die Hyperaktivität erklären, die bei der Verabreichung hoher Dosen zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet.[6][7][8][9][10][11][12] Es kann diese ebenso gut abfangen (scavenger) wie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden. Es kann verschiedene Metallionen chelatieren und die Glykierung verhindern.[13][14]

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetyl-Carnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthamologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Literatur[Bearbeiten]

  • Shozo Tomonagaa, Tetsuya Tachibanaa, Tomo Takagia, Ei-Suke Saitoa, Rong Zhanga, D. Michael Denbowb, Mitsuhiro Furusea: Effect of central administration of carnosine and its constituents on behaviors in chicks. In: Brain research bulletin. Bd. 63, Nr. 1, März 2004, ISSN 0361-9230, S. 75–82, PMID 15121241, doi:10.1016/j.brainresbull.2004.01.002.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Carnosin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b Eintrag zu Carnosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b c Datenblatt L-Carnosine, ~99%, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013 (PDF).
  4. Wl. Gulewitsch, S. Amiradžibi: Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, Nr. 2, 1900, S. 1902. doi:10.1002/cber.19000330275.
  5. Michael G. Chez, Cathleen P. Buchanan, Mary C. Aimonovitch, Marina Becker, Karla Schaefer, Carter Black, Jamie Komen: Double-blind, placebo-controlled study of L-carnosine supplementation in children with autistic spectrum disorders. In: Journal of child neurology. Bd. 17, Nr. 11, November 2002, ISSN 0883-0738, S. 833–837, PMID 12585724, doi:10.1177/08830738020170111501.
  6. OI Aruoma, MJ Laughton, B Halliwell: Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo?. In: The Biochemical journal. 264, Nr. 3, 1989, S. 863–9. PMID 2559719. PMC: 1133665 (freier Volltext).
  7. Soo Young Choi, Hyeok Yil Kwon, Oh Bin Kwon, Jung Hoon Kang: Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1472, Nr. 3, 1999, S. 651. doi:10.1016/S0304-4165(99)00189-0.
  8. GI Klebanov, YuO Teselkin, IV Babenkova, OB Lyubitsky, OYu Rebrova, AA Boldyrev, YuA Vladimirov: Effect of carnosine and its components on free-radical reactions. In: Membrane & cell biology. 12, Nr. 1, 1998, S. 89–99. PMID 9829262.
  9. MA Babizhayev, MC Seguin, J Gueyne, RP Evstigneeva, EA Ageyeva, GA Zheltukhina: L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities. In: The Biochemical journal. 304, Nr. 2, 1994, S. 509–16. PMID 7998987. PMC: 1137521 (freier Volltext).
  10. A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom: Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts.. In: Journal of the American Chemical Society. 2012. doi:10.1021/ja309273n.
  11. Kin M. Chan, Eric A. Decker, Cameron Feustman: Endogenous skeletal muscle antioxidants. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 34, Nr. 4, 1994, S. 403–26. doi:10.1080/10408399409527669. PMID 7945896.
  12. R. Kohen: Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 85, Nr. 9, 1988, S. 3175. doi:10.1073/pnas.85.9.3175.
  13. V. P. Reddy, MR Garrett, G Perry, MA Smith: Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent. In: Science of Aging Knowledge Environment. 2005, Nr. 18, 2005, S. pe12. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. PMID 15872311.
  14. Imran Rashid, David M. Van Reyk, Michael J. Davies: Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro. In: FEBS Letters. 581, Nr. 5, 2007, S. 1067–1070. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. PMID 17316626.

Weblinks[Bearbeiten]