Cartap

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Strukturformel
Strukturformel von Cartap
Allgemeines
Name Cartap
Andere Namen
  • 1,3-Di(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan
  • S,S'-[2-(Dimethylamino)trimethylen]-bis(thiocarbamat)
Summenformel C7H15N3O2S2
CAS-Nummer
PubChem 27159
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 237,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

179-181 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

225 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cartap ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cartap kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropyldimethylamin mit Natriumthiocyanat, Wasser, Chlorwasserstoff and Methanol gewonnen werden.[5]

Cartap synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cartap ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Cartap und sein Hydrochlorid ist ein von Takeda Chemical Industries entwickeltes Insektizid. Es ist ein Derivat von Nereistoxin, einer natürlich vorkommenden insektiziden Substanz, die 1934 von Nitta aus den marinen Gliederwürmern Lumbrinereis heteropoda und Lumbrinereis brevicirra isoliert wurde. Seine Struktur wurde 1962 von Okaichi and Hashimoto analysiert and 1965 von Hagiwara et al synthetisiert.[1] Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Nervensystems.[6]

In der Europäischen Union ist Cartap mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Cartap enthalten. Für Italien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Anwendungen schwer zu ersetzen war.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAP, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Cartap hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2013 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 ...
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. März 2013.