Cathinon

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Strukturformel
Strukturformel von Cathinon
Allgemeines
Freiname Cathinon
Andere Namen
  • (S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanon
  • (S)-(–)-Cathinon
Summenformel
  • C9H11NO [(S)-Cathinon]
  • C9H11NO·HCl [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
CAS-Nummer
  • 75925-46-1 (Racemat)
  • 80096-54-4 [(R)-Cathinon]
  • 71031-15-7 [(S)-Cathinon]
  • 76333-53-4 [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
PubChem 62258
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1 [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt

189–190 °C [(S)-Cathinon·Hydrochlorid][1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cathinon ist ein Amphetamin und zählt zu den Stimulantien. Es ist eines der Alkaloide aus dem Kathstrauch Catha edulis und dem Spindelbaumgewächs Maytenus krukovii. Aus den Pflanzen wird die Droge „Kath“ gewonnen, die vor allem in Ostafrika und auf der arabischen Halbinsel verbreitet ist.[4]

Cathinon besitzt neben der stimulierenden auch eine lokalanästhetisierende sowie anorektische Wirkung. Diese tritt etwa 20 Minuten nach Einnahme auf und hält ungefähr zwei bis vier Stunden an.[5][6] Diskutiert wird auch eine Monoaminooxidase-Hemmung. Hohe bis toxische Dosen verursachen Hyperaktivität, Verwirrtheit, Störungen des Blutkreislaufs mit teils erhöhten Blutdruck sowie Hyperthermie und Krämpfe.[6]

Analytik[Bearbeiten]

Der zuverlässige Nachweis von Cathinon und synthetischen Cathinon-Derivaten gelingt nach adäquater Probenvorbereitung aus den verschiedenen Untersuchungsmaterialien durch Einsatz chromatographischer Verfahren, insbesondere durch Kopplung mit der Massenspektrometrie[7][8]

Rechtsstatus[Bearbeiten]

Cathinon ist in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“.[9] International fällt die Substanz unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[10] Auch in den Vereinigten Staaten steht der Wirkstoff im Anhang I (Schedule I) des Controlled Substances Act.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 311−312, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d e Datenblatt S(−)-Cathinone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. S. W. Toennes, S. Harder, M. Schramm, C. Niess und G. F. Kauert: Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves, Institute of Forensic Toxicology, Universität Frankfurt, PMC 1884326 (freier Volltext).
  5. J. B. Leikin, F. P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2007, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 889.
  6. a b Karel Valter, Philippe Arrizabalaga: Designer drugs directory. Elsevier, 1998, ISBN 978-0-444-20525-4, S. 133.
  7. Nic Daeid N, Savage KA, Ramsay D, Holland C, Sutcliffe OB.Nic Daeid N, Savage KA, Ramsay D, Holland C, Sutcliffe OB:Development of gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and other rapid screening methods for the analysis of 16 'legal high' cathinone derivatives., Sci Justice. 2014 Mar;54(1):22-31, PMID 24438774
  8. Li X, Uboh CE, Soma LR, Liu Y, Guan F, Aurand CR, Bell DS, You Y, Chen J, Maylin GA:Sensitive hydrophilic interaction liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for rapid detection, quantification and confirmation of cathinone-derived designer drugs for doping control in equine plasma., Rapid Commun Mass Spectrom. 2014 Jan 30;28(2):217-29, PMID 24338970
  9. Juris.de: BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.
  10. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.
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