Cefuroxim

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Strukturformel
Struktur von Cefuroxim
Allgemeines
Freiname Cefuroxim
Andere Namen

(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-
acetyl]amino-7-oxo- 2-thia-6-
azabicyclo[4.2.0]oct-4-en- 5-carbonsäure

Summenformel C16H16N4O8S
CAS-Nummer
  • 55268-75-2 (Cefuroxim)
  • 56238-63-2 (Cefuroxim-Natriumsalz)
PubChem 5479529
ATC-Code

J01DC02

DrugBank DB01112
Kurzbeschreibung

weiße, kristalline Substanz[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 424,39 g·mol−1
pKs-Wert

2,5[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-334
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cefuroxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese über die Störung des Peptidoglycan-Aufbaus.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Wirkspektrum

Cefuroxim zeigt eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae. Enterokokken und Pseudomonaden sind resistent. Es besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

[Bearbeiten] Indikationen

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2.Generation, das liquorgängig ist[3][1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim anfällige Erreger verursacht wurde.

[Bearbeiten] Applikation

Cefuroxim-Natrium wird intravenös verabreicht. Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension im Handel.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen),sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika - wie etwa Penicillin - ist eine Kreuzreaktion möglich.

[Bearbeiten] Handelsnamen

Monopräparate

Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Zinoximor (Saudi Arabia, Middle East, Ethiopia; Tabuk Pharma)

[Bearbeiten] Literatur

  • Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003
  • Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage 2001

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c M. Albinus, F. von Bruchhausen(Hrsg.), S. Ebel(Hrsg.), A. W. Frahm(Hrsg.), E. Hackenthal(Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 7 Stoffe A–D. 5. Auflage 1993, Springer Berlin, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.
  2. a b c Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage 2004, Springer Berlin/Heidelberg/New York, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.
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