Cetirizin

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Gesichtet

Dies ist die letzte gesichtete Version, (zeige alle), freigegeben am 23. Mai 2008.

Status

gesichtet

Steckbrief
Name (INN)	Cetirizin
Wirkungsgruppe	Antihistaminika des Ethylendiamin-Typs
Handelsnamen	Ceterifug^®, Zyrtec^®, Ceti TAD^®, Cetidura^®, Cetiderm^®, Reactine^®, CetiLich^®, Cetirizin HEXAL^®, Cetirizin SANDOZ^®, Cetirizin-ratiopharm^®
Klassifikation
ATC-Code	R06 AE07
CAS-Nummer	83881-51-0
Verschreibungspflichtig: nein

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Fachinformation (Cetirizin)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: (±)-(RS)-2-((4-(4-Chlorphenyl) phenylmethyl)- 1-piperazinyl) ethoxyessigsäure
Summenformel	C₂₁H₂₅ClN₂O₃
Molare Masse	461,82 g/mol

Cetirizin ist als einer der antihistaminisch wirkenden Metaboliten des Ataraktikums Hydroxyzin (Atarax^®, UCB Pharma) entwickelt worden und gehört chemisch gesehen zu einem Derivat der Antihistaminika des Ethylendiamin-Typs.

Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der 2. Generation, der zur Linderung der Beschwerden bei Allergien, Neurodermitis, Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt wird. Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzündung eingenommen werden. Unter den neueren H1-Antihistaminika ist Cetirizin, neben der Substanz Loratadin, vermutlich das am häufigsten eingesetzte Antiallergikum in Tablettenform.

[Bearbeiten] Funktionsweise

Die Wirkung von Histamin am H₁-Rezeptor wird unterbrochen. Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensyptome wie tränende Augen und verstopfte Nase, aber auch Jucken der Haut. Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil, dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt, da das Arzneistoffmolekül unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht überwunden werden kann. Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z. B. Müdigkeit seltener auf.

Die Metabolisierung (Verstoffwechselung bzw. Ausscheidung) erfolgt beim Cetirizin wie auch bei Levocetirizin 60 % renal (über die Niere) und zu 40 % hepatisch (über die Leber).

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Zum Teil (ca. 1 von 100 Behandelten) wird über Müdigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Mundtrockenheit berichtet. Außerdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin, allerdings nicht so stark wie Terfenadin, im Verdacht, Herzrhythmusstörungen auszulösen. ^[1]

[Bearbeiten] Wechselwirkungen

Auf der Packungsbeilage von Risperidon enthaltenden Mitteln wird empfohlen, kein Cetirizin in der Wirkungsspanne von Risperidon zu nehmen. Cetirizin sollte nicht zusammen mit Alkohol eingesetzt werden. Andere Medikamente, die ebenfalls Herzrhythmusstörungen auslösen können, können möglicherweise diese Nebenwirkung verstärken.

[Bearbeiten] Handelsnamen

Cetirizin ist in Deutschland u.a. unter den Markennamen Cetirizin-ADGC^®, Ceterifug^®, Zyrtec^®, Ceti TAD^®, Cetidura^®, Cetiderm^®, Reactine^® oder CetiLich^®, Cetirizin HEXAL^®, Cetirizin SANDOZ^®, Cetirizin-ratiopharm^® in Tablettenform, als Tropfen oder Saft erhältlich. Die günstigsten Tagestherapiekosten liegen unrabattiert bei unter 0,15 Euro für 1 Tablette mit 10 mg Wirkstoff. In Lateinamerika ist Cetirizin im Produkt Cetirax (Sirup) erhältlich. In einigen Ländern ist das tschechische Generikum Zodac im Handel.

[Bearbeiten] Levocetirizin

Durch eine Weiterentwicklung der Wirkstoffsynthese lässt sich gezielt das aktive R-(−)-Enantiomer (das Eutomer) herstellen, das als Levocetirizin (Xusal^®(D), Xyzall^®(A), Zyxal^®(CH)) im Handel ist. Eine therapeutische Überlegenheit von Levocetirizin gegenüber dem Razemat Cetirizin ist bislang nicht belegt. Es darf vermutet werden, dass die Markt-Einführung des Enantiomers in erster Linie auf den Wegfall des Patentschutzes für Cetirizin zurückzuführen ist und Marktanteile für den Original-Hersteller sichern soll. Levocetirizin (ebenso wie Desloratadin) wird besonders häufig als Beispiel für eine Scheininnovation (Analogpräparat) angeführt.