Chinalphos

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Chinalphos
Allgemeines
Name Chinalphos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-chinoxalin-2-ylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(2-chinoxalyl)monothiophosphat
  • Quinalphos
  • Bayrusil
Summenformel C12H15N2O3PS
CAS-Nummer 13593-03-8
PubChem 26124
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,235 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

31-32 °C[1]

Siedepunkt

142 °C (Zersetzung bei 0,0003 mbar)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolisiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Chinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.[1][5] Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS: 13593-08-3) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

In der Europäischen Union ist Quinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 13593-03-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Quinalphos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juli 2012 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b  Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. Juli 2012.