Chinchonidin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinchonidin
Andere Namen	Cinchonidin Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol
Summenformel	C19H22N2O
CAS-Nummer	485-71-2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C) [2] gut in Ethanol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinchonidin (auch Cinchonidin) gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Chinchonidin kommt in der Natur in der Rinde von Cinchona-Bäumen vor und kann aus dieser extrahiert werden.

[Bearbeiten] Verwendung

In seiner N-benzylierten Form mit Chlorid als Gegenion wird Chinchonidin zur Racematspaltung von BINOL und seinen Derivaten (z. B. NOBIN) eingesetzt. So sind beide Enantiomere dieser als Liganden wichtigen Verbindungen in hohen Enantiomerenüberschüssen leicht zugänglich.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c} Herstellerangaben der Firma Carl Roth, 5. Jan. 2008
2. ↑ Herstellerangaben der Firma Merck, 5. Jan. 2008