Chinolinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chinolinsäure
Allgemeines
Name Chinolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2,3-dicarbonsäure

Summenformel C7H5NO4
CAS-Nummer 89-00-9
PubChem 1066
Kurzbeschreibung

kristallines gelbes Pulver,[1] lichtempfindlich[2]

Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 185–190 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,41[3]
  • pKs2 (25 °C) = 5,05[3]
Löslichkeit

gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 304​‐​340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[7] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[8]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[9] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Synthese von Nicotinsäure aus Chinolin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2011.
  2. Quinolinic acid (santa cruz biotechnology).
  3. a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  6. U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
  7. Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
  8. US-Patent 4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate; Ikegami, Seishi and Hatano, Yoshihiro; Yamamoto Kagaku Gosei KK.
  9. Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.