Chinolingelb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Chinolingelb
Stoffgemisch: n = 2 (Hauptkomponente)
n = 1, 3 (Nebenkomponenten)
Allgemeines
Name Chinolingelb
Andere Namen
  • Dinatrium-2-(2-Chinolyl)-indan- 1,3-diondisulfonat (Hauptkomponente)
  • Dinatrium-2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)- chinolin-6,8-disulfonat
  • Chinophthalondisulfonsäure Dinatriumsalz
  • Chinolingelb S
  • E 104
  • Acid Yellow 3
  • C.I. Food Yellow 13
  • C.I. 47005
  • Quinoline Yellow
Summenformel C18H9NNa2O8S2 (Hauptkomponente)
CAS-Nummer 8004-92-0
PubChem 24671
Kurzbeschreibung

gelbes bis orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 477,41 g·mol−1 (Hauptkomponente)
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Als Chinolingelb wird ein Stoffgemisch verschiedener gelber, wasserlöslicher Chinophthalonfarbstoffe bezeichnet. Es findet als Lebensmittelfarbstoff Verwendung und wird beispielsweise auf Verpackungen häufig mit der E-Nummer E 104 abgekürzt.

Zusammensetzung[Bearbeiten]

Hauptbestandteil (mindestens 80 %) des Gemischs ist das Dinatriumsalz des Disulfonates von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion. Laut der Spezifikation für Lebensmittelfarbstoffe darf es aber auch das Natriumsalz des Monosulfonats (höchstens 15 %) und das Natriumsalz des Trisulfonates (höchstens 7 %) sowie Natriumchlorid und/oder Natriumsulfat als farblose Bestandteile enthalten.[5]

Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chinolingelb entsteht durch Sulfonieren von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine Kondensation aus den Ausgangsstoffen Chinaldin und Phthalsäureanhydrid zugänglich ist.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Chinolingelb ist in der EU nur für bestimmte Lebensmittel und in geringen Mengen als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[7]

Es wird für Getränke, Brausen, Süßwaren, Götterspeise, Dessertspeisen, Kunstspeiseeis, Lutschtabletten, Kaugummi und Räucherfisch verwendet.

Chinolingelb ist darüber hinaus einer der beiden Stoffe, der zusammen mit Indigotin (E­132) für die Herstellung von Grünlack genutzt wird.

Gesundheitliche Aspekte[Bearbeiten]

Obschon der Grundkörper Chinolin tumorfördernd wirken kann,[8][9] wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Chinolingelb gefunden.[6]

Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (zum Beispiel Allergiker, Neurodermitis-Patienten, etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von Pseudoallergien und hyperaktivem Verhalten ähnlich einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung vermutet.

Rechtliche Aspekte[Bearbeiten]

Seit dem 20. Oktober 2010 müssen Lebensmittel, die den Farbstoff Chinolingelb enthalten, gemäß einer EU-Verordnung von 2008 mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.[10]

Zum 1. Juni 2013 wurde die erlaubte Tagesdosis von bisher maximal 10 mg/kg Körpergewicht auf 0,5 mg/kg Körpergewicht gesenkt.[11] Grundlage dafür war eine Neubewertung durch die EFSA im Jahr 2009.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Chinolingelb bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  2. a b c d Datenblatt Quinoline Yellow bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Chinolingelb bei ChemIDplus.
  5. Richtlinie 2008/128/EG der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe (PDF, abgerufen am 12. Dezember 2010), S. 5.
  6. a b E. Schwab in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  7. ZZulV: Anlage 1 (zu § 3 Abs. 1 und § 7): Zusatzstoffe, die zum Färben von Lebensmitteln oder zum Erzielen von Farbeffekten bei Lebensmitteln zugelassen sind.
  8. K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver , in: Cancer Res. 1976, 36, 329–335.
  9. Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline, in: GANN 1977, 68,785–796.
  10. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
  11. VerbraucherService Bayern: Umstrittene Farbstoffe in Lebensmitteln werden drastisch eingeschränkt. 8. Mai 2013, abgerufen am 1. Juni 2013.
  12. Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff.

Weblinks[Bearbeiten]