Chinolizidin

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Strukturformel
Strukturformel von Chinolizidin
Allgemeines
Name Chinolizidin
Andere Namen

Octahydro-2H-chinolizidin

Summenformel C9H17N
CAS-Nummer 493-10-7
PubChem 119036
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinolizidin besitzt die Struktur eines stickstoffhaltigen Heterocyclus. Außerdem kann es als tertiäres Amin beschrieben werden. Es besitzt somit schwach basische Eigenschaften und ist zur Salzbildung befähigt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Indigolupine (Baptisia australis) enthält mehrere Chinolizidine

Einige bekannte Alkaloide, wie Cytisin, Lupinin oder Spartein, die in Hülsenfrüchtlern wie Lupinen vorkommen, enthalten eine Chinolizidin-Grundstruktur.[2] Ein anderer Vertreter mit pharmazeutischer Nutzung wäre das Ajmalin.

Synthese[Bearbeiten]

Sie können stereoselektiv aus α-Acyliminium-Ionen in einer Art Olefin-Carbocyclisierung aufgebaut werden.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, S. 466ff, ISBN 978-3-540-77106-7.
  3. Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs: Naturstoffchemie, S. 213; ISBN 978-3-540-43952-3.