Chinonimine
Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist.[1] Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.[2]
N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.[4]
Chinonimin-Farbstoffe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
X = OH, NH2 oder NR2
Y = O oder NH
Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:[3][5]
- Indophenole (Y = O, X = OH)
- Indoaniline (Y = O, X = NH2 oder NR2)
- Indamine (Y = NH, X = NH2 oder NR2)
Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung.[4] Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.[5]
Indophenole[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indoaniline[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indamine[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Bindschedlers Grün
- Phenazine
- Phenothiazine (Thiazin-Farbstoffe)
Phenothiazine, allgemeine Struktur - Phenoxazine
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (englisch).
- ↑ Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
- ↑ a b Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. September 2018.
- ↑ a b Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).