Chitin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |
|---|---|
 |
|
| Allgemeines | |
| Name | Chitin |
| CAS-Nummer | 1398-61-4 |
| Art des Polymers | Biopolymer |
| Beschreibung | Polysaccharid, weißlicher, geruchloser Feststoff[1] |
| Monomer | |
| Monomer | Acetylglucosamin |
| Summenformel | C8H13NO5 |
| Molare Masse | 203,19 g·mol−1 |
| Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Löslichkeit | in Wasser und organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich, mäßige bis geringe Löslichkeit in wasserfreier Ameisensäure. |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Chitin (gr. χιτών chitón „Hülle“, „Panzer“) ist neben Zellulose das verbreitetste Polysaccharid auf der Erde und dient der Strukturbildung. Es unterscheidet sich von Zellulose durch eine Acetamidgruppe. Es kommt sowohl bei Pilzen (Fungi) als auch bei Gliedertieren (Articulata) und Weichtieren (Mollusca) vor. Bei Pilzen bildet es einen der Hauptbestandteile der Zellwand. Bei Ringelwürmern (Annelida) kommt es im Mundraum vor. Bei Gliederfüßern (Arthropoden) ist es Hauptbestandteil des Exoskeletts. Auch bei Wirbeltieren wurde es festgestellt (in der Epidermis eines Knochenfisches: G.P.Wagner et al. 1993).
Chitin ist Ausgangsstoff für die technische Herstellung von Chitosan und Glucosamin. Das Chitin der Gliederfüßer kommt hauptsächlich in Form der α-Helix vor, bei Weichtieren in Form des β-Faltblattes.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Im Tierreich hat Chitin, in Verbindung mit Protein und Kalziumkarbonat, die größte Verbreitung als Bestandteil im Exoskelett vieler Arthropoda, vor allem der Klassen (bzw. Überklassen) der Insecta, Arachnida (Spinnentiere), Myriapoda (Tausendfüßer) und Crustacea (Krebstiere). Bei den Mollusca (Weichtiere) ist es als Bestandteil der Radula sowie im Schulp mancher Cephalopoda (Kopffüsser) zu finden.
Im Pilzreich findet man Chitin in einer Reihe Niederer Pilze sowie bei Basidiomyceten, Ascomyceten und Schlauchpilzen (Phycomyceten) als Zellwandkomponente mit Proteinen und Glucanen, wobei es nicht in allen dieser Pilze vorkommt. Auch bei engen Verwandten kann sich das Vorkommen von Chitin in der Zellwand erheblich unterscheiden.
Viele Pilze besitzen Chitinasen, Enzyme zum Abbau von Chitin, womit sich die Pilze als Abbauspezialisten profilieren.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Chitin ist ein Polysaccharid, das aus Acetylglucosamin-Einheiten aufgebaut ist (präzise: 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose, kurz: N-Acetyl-D-glucosamin, Abkürzung: GlcNAc). Die Acetylglucosamin-Einheiten sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen verknüpft – dies ist die gleiche Bindungsart wie die der Glucosemoleküle in Cellulose. Chitin kann also als Abart der Cellulose aufgefasst werden, bei der die Hydroxylgruppen in Position 2 der Monomereinheiten durch Acetamido-Gruppen ersetzt wurde. Dadurch wird eine stärkere Wasserstoffbrückenbindung zwischen angrenzenden Polymeren ermöglicht, die Chitin härter und stabiler als Cellulose macht.[2] Natürliches Chitin ist jedoch meist kein einheitliches Polymer, sondern eine Mischung statistischer Copolymere aus D-Glucosamin (GlcN) und N-Acetyl-D-glucosamin (GlcNAc), das heißt, nicht jede Aminogruppe ist acetyliert. Der Grad der Acetylierung bestimmt seine Eigenschaften zusätzlich zum Polymerisationsgrad (Kettenlänge) und der Kettenfaltung. Der Übergang zum Chitosan, welches deutlich weniger (im Idealfall gar keine) Acetylgruppen trägt, ist daher fließend. Ist der Acetylierungsgrad höher als 50%, so spricht man meist von Chitin, liegt er darunter, ist es Chitosan.
Farbe: Chitin ist farblos. Die bekannte Braunfärbung des Insektenpanzers rührt von dem eingelagerten Protein Sklerotin bzw. dessen Vorstufe Prosklerotin bzw. des daraus resultierenden verfestigten Arthropodins her.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Entgegen der landläufigen Meinung ist aber nicht Chitin dafür verantwortlich, dass ein Insektenpanzer hart ist. Chitin ist für dessen Weichheit und Biegsamkeit verantwortlich. Erst im Zusammenspiel mit dem Strukturprotein Sklerotin wird die Cuticula hart und stabil. Bei Crustaceen wird zur Erhöhung der Härte zusätzlich Kalk eingelagert.
Chitin ist das zweithäufigste Biopolymer nach der Cellulose. Der Weltvorrat wird auf 106 bis 107 Tonnen geschätzt. Den Hauptanteil machen dabei die Kleinkrebse des Zooplanktons (z.B. Krill) aus.
Chitin von aquatisch lebenden Gliedertieren und Pilzen wird u. a. von Vibrio cholerae, dem Choleraerreger, abgebaut mit Hilfe des Enzyms Chitinase. Unzureichend gekochte Krabben oder Krebse können deshalb ein Gesundheitsrisiko darstellen.
Wirkstoffe, die die Chitinsynthese hemmen werden als Chitininhibitoren bezeichnet und werden zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen eingesetzt.
[Bearbeiten] Geschichte der Entdeckung
Chitin wurde 1811 von Henri Braconnot (Direktor des Botanischen Gartens von Nancy) erstmalig wissenschaftlich als Substanz (aus Pilzen) beschrieben, allerdings noch nicht unter dieser Bezeichnung, sondern als "Fungin". Der Franzose Odier war 1823 namensgebend: er nahm das griechische Wort für Tunika oder Ummantelung in Anlehnung an die Flügeldecken des Maikäfers, in welchen er die Substanz gefunden hatte.[3]
[Bearbeiten] Medizinische Bedeutung
Chitin ist auch Bestandteil wichtiger Krankheitserreger; es wird in Zellwänden pathogener Pilze, Scheide und Pharynx von Filarien sowie Eiern parasitischer Würmer gefunden. Säugetiere und Pflanzen haben als Abwehrmaßnahme Chitin-abbauende Enzyme entwickelt, die Chitinasen. Bei Patienten mit Morbus Gaucher[4] finden sich extrem erhöhte Enzymwerte welche zur Therapiekontrolle herangezogen werden. Auch bei anderen lysosomalen Speicherkrankheiten sowie Patienten mit Sarkoidose[5] finden sich erhöhte Enzymspiegel im Blut. Bei schwerem Asthma sind in Serum und Lungengewebe erhöhte Spiegel an Chitinase nachweisbar. [6]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Carl Roth
- ↑ http://www.faunistik.net/DETINVERT/MORPHOLOGY/GEWEBE/chitin_02.html
- ↑ Daniel Essmann, Bengt Neumann und Tobias Voß: Chitin und Chitosan Hausarbeit im Rahmen der Vorlesung Bionik, WS 2005-2006, Universität Bremen, unter Anleitung von Prof. Dr. Arnim von Gleich entstanden
- ↑ Guo Yufeng et al. (1995): Elevated plasma chitotriosidase activity in various lysosomal storage disorders. In: Journal of inherited metabolic disease, PMID 8750610
- ↑ Grosso, Bargagli et al. (2004): Serum levels of chitotriosidase as a marker of disease activity and clinical stage in sarcoidosis. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation 2004;64(1):57-62, PMID 15025429
- ↑ Chupp, Geoffrey L. et al.: „ A Chitinase-like Protein in the Lung and Circulation of Patients with Severe Asthma .“ N Engl J Med 2007; 357: S. 2016-2027 Abstract
[Bearbeiten] Weblinks
- www.wissenschaft.de: Unerwartetes Allergiepotenzial – Studie: Biopolymer Chitin ruft allergieähnliche Entzündungen hervor (Zusammenfassung eines Artikels aus Nature: Tiffany A. Reese, Hong-Erh Liang, Andrew M. Tager, Andrew D. Luster, Nico Van Rooijen, David Voehringer, Richard M. Locksley. Chitin induces accumulation in tissue of innate immune cells associated with allergy. Nature advance online publication 22 April 2007)
- Sachanalyse Chitin / Chitosan
