Chloralhydrat

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloralhydrat
Andere Namen	Trichloraldehydhydrat 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol
Summenformel	C2H3Cl3O2
CAS-Nummer	302-17-0
PubChem	2707
ATC-Code	N05CC01
DrugBank	DB01563
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	165,40 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,9081 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	52 °C [1]
Siedepunkt	97,5 °C [1]
Dampfdruck	1300 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (4750 g/l) [1] gut in Diethylether, Chloroform und Glycerin
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 25-36/38 S: (1/2)-25-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	479 mg/kg (Ratte, peroral) [3] 4.000-30.000 mg (Mensch) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Inhaltsverzeichnis 1 Entdeckung 2 Anwendung 3 Besonderheit 4 Trivia 5 Quellen 6 Handelsnamen 7 Weblinks

[Bearbeiten] Entdeckung

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Oskar Liebreich prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in Chloroform umgewandelt^[4], da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von Alkalien in Chloroform und Formiat zerfällt (vgl. Haloform-Reaktion).

[Bearbeiten] Anwendung

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen organischen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. In Deutschland wird Chloralhydrat unter dem Handelsnamen Chloraldurat^® vertrieben, als Chloraldurat Blau (in magensaftresistenten Kapseln, bei Durchschlafstörungen). Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (sog. Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Veitstanz und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose ((2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose) hergestellt.

[Bearbeiten] Besonderheit

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyerregel widersprechen.

[Bearbeiten] Trivia

In den James-Bond-Filmen „Liebesgrüße aus Moskau“ und „Der Hauch des Todes“ taucht Chloralhydrat als einschläferndes Mittel auf, das heimlich in Getränke gemischt wird. Das Model Anna Nicole Smith starb an einem Mix aus Medikamenten, zu dem auch Chloralhydrat gehörte.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Chloralhydrat bei ChemIDplus
4. ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968

[Bearbeiten] Handelsnamen

Monopräparate

Chloraldurat rot (D, CH), Chloraldurat blau (D), Nervifene (CH)

[Bearbeiten] Weblinks

• Chloralhydrat bei Erowid (englisch)
• Lueger: Lexikon der gesamten Technik

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