Chloraniline

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Chloraniline
Name 2-Chloranilin 3-Chloranilin 4-Chloranilin
Andere Namen o-Chloranilin m-Chloranilin p-Chloranilin
Strukturformel 2-Chloranilin.svg 3-Chloranilin.svg 4-Chloranilin.svg
CAS-Nummer 95-51-2 108-42-9 106-47-8
PubChem 7240 7932 7812
Summenformel C6H6ClN
Molare Masse 127,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch[1][2]
farbloser bis gelblicher
kristalliner Feststoff
mit schwach
aromatischem Geruch[3]
Schmelzpunkt −3 °C[1] −10 °C[2] 70 °C[3]
Siedepunkt 209 °C[1] 230 °C[2] 232 °C[3]
Dichte 1,21 g/cm3[1] 1,22 g/cm3[2] 1,43 g/cm3[3]
Dampfdruck (bei 20 °C) 0,13 mbar[1] 0,03 mbar[2]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
2,65 3,52 4,00
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)[1][2][3]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1][2][3]
H- und P-Sätze 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​317​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​302+352
304+340​‐​309+310
261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311​‐​501[5]
201​‐​273​‐​280
308+313​‐​501
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25​‐​33​‐​50/53 23/24/25​‐​43​‐​45​‐​50/53
S-Sätze (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61 45​‐​53​‐​60​‐​61

Die Chloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6ClN. Daneben existiert auch noch das isomere N-Chloranilin.

Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zudem zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachloranilinen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das 4-Chloranilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.[6] Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.[7][8] Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. 4-Chloranilin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu o-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu m-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g Eintrag zu p-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt 3-Chloroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  6. Eintrag zu Mono-, Di- und Trichloraniline in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. Organische Schadstoffe im Gebiet der Unteren Mulde. (Version vom 25. Oktober 2005 im Internet Archive)
  8. umweltbundesamt.de: Übersicht über chemische Qualitätsanforderungen an Oberflächengewässer. (Stand: 2006; PDF; 292 kB)
  9. Verfahren zur Bestimmung von p-Chloranilin.