Chlordecon

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Strukturformel
Struktur von Chlordecon
Allgemeines
Name Chlordecon
Andere Namen
  • 1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on
  • Kepone
  • Decachloroctahydro-1,3,4 -methanocyclobuta(c,d)pentalen-2-on
  • Decachlorpentacyclo-[5.2.1.02,6.03,9.05,8]-decan-4-on
  • Decachloroctahydro-1,3,4- methenocyclobuta(c,d)pentalen-2-on
Summenformel C10Cl10O
CAS-Nummer 143-50-0
PubChem 299
Eigenschaften
Molare Masse 490,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (2–4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​311​‐​301​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​40​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

91,3 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlordecon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und Ketone. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % Hexachlorcyclopentadien.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlordecon ist in der Umwelt sehr stabil mit einer Halbwertszeit von mehreren Jahren.

Verwendung[Bearbeiten]

Chlordecon wurde als Insektizid und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids Kelevan verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen Kepone als Ketonanalogon von Mirex eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und Kakerlaken eingesetzt.[6] 1975 wurde der Einsatz in den USA verboten und 2009 wurde es in die Stockholmer Konvention der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen. Im Jahr 1979 kam es laut einem Bericht des französischen Arztes Dominique Belpomme auf den Bananenplantagen in Martinique und Guadeloupe durch den Einsatz zu einer überdurchschnittlichen Zahl von Prostatakrebs-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern.[7][8]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 143-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 143-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Chlordecone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Chlordecone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  6. 13th Report on Carcinogens (RoC): Kepone, abgerufen am 18. November 2014.
  7. Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.
  8. Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur.
  9. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010) 60−70.