Chlordimeform

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Strukturformel
Strukturformel von Chlordimeform
Allgemeines
Name Chlordimeform
Andere Namen
  • N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′- dimethylformamidin
  • Chlorphenamidin
  • N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin
Summenformel C10H13ClN2
CAS-Nummer
PubChem 22544
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Siedepunkt

164 °C (bei 18,7 mbar)[1]

Dampfdruck

0,00046 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Sehr schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​40​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel in Baumwoll- und verschiedenen Lebensmittelkulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäussert hatten.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 6164-98-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 6164-98-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Chlordimeform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron..
  6. WHO: Cholordimeform, International Programme on Chemical Safety.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2010.