Chlorfenapyr

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenapyr
Allgemeines
Name Chlorfenapyr
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril

Summenformel C15H11BrClF3N2O
CAS-Nummer 122453-73-0
PubChem 91778
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 407,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,543 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

100-101 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​302​‐​410
P: 261​‐​273​‐​311​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​50/53
S: (1/2)​‐​13​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte[Bearbeiten]

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p-Chlorbenzaldehyd gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschließende Bromierung).[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268. Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.[2]

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „Armyworm“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.[9]

Auf Basis von Chlorfenapyr will BASF ab 2010 eine neue Generation von Produkten zur Malariaprophylaxe entwickeln.[10]

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält,[11] es wird jedoch in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten[12].

Weblinks[Bearbeiten]

  • N'Guessan R, Boko P, Odjo A, Akogbéto M, Yates A, Rowland M.: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes. Acta Tropica 102 (2007) 69–78. PMID 17466253

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 122453-73-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c US EPA: Chlorfenapyr
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 122453-73-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d Datenblatt Chlorfenapyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr (PDF; 8,6 MB)
  7. Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds
  8.  Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0470452110 (Seite 413 in der Google-Buchsuche).
  9. EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application
  10. BASF: Neue Lösung zur Kontrolle von Malaria
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Juni 2011
  12. BASF: Bettwanzenspray