Chlormadinon

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Strukturformel
Struktur von Chlormadinon
Allgemeines
Freiname Chlormadinon
Andere Namen

6-Chlor-17α-hydroxy- 17β-pregna-4,6-dien-3,20-dion

Summenformel C21H27ClO3
CAS-Nummer
PubChem 16065
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 362,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360
P: 201​‐​281​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 60​‐​61​‐​40​‐​48
S: 53​‐​22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormadinon ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon (Progestin). Es wird verwendet zur Behandlung von Hormonstörungen der Frau, zur Hormonersatztherapie in den Wechseljahren und in Kombination mit Ethinylestradiol zur hormonellen Empfängnisverhütung (Antibabypille).

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Chlormadinon weist eine antiestrogene Wirkung auf. Es vermindert die Beweglichkeit der Eileiter und macht den Zervixschleim dickflüssiger. Der Eitransport wird gestört und ein Eindringen der Spermien in die Gebärmutter verhindert. In höheren Dosen hemmt Chlormadinon die Ausschüttung der gonadotropen Hormone aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke (z. B. den Eisprung) und Umwandlungsvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Chlormadinon hat ferner eine antiandrogene Partialwirkung, die auf der Fähigkeit der Substanz beruht, Androgene von ihren Rezeptoren zu verdrängen. Die ist von Bedeutung für die Therapie androgenabhängiger Erkrankungen wie Hirsutismus, androgenetischer Haarausfall und Acne seborrhoica.

Eine schwangerschaftserhaltende Wirkung konnte, wie auch für andere synthetische Gestagene, für Chlormadinon nicht nachgewiesen werden.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Chlormadinon wird als Chlormadinonacetat in Arzneimitteln eingesetzt. Es ist angezeigt in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren, zur Behandlung von Wucherungen der Gebärmutterschleimhaut, von unregelmäßigen Zyklen und Menstruationsbeschwerden (z. B. Oligomenorrhoe, Polymenorrhoe, Hypermenorrhoe, Dysmenorrhoe, sekundäre Amenorrhoe) und von schmerzhaften Spannungsgefühlen in der Brust (Mastodynie). In Kombination mit Ethinylestradiol dient es der hormonellen Empfängnisverhütung.

Patientinnen, die an androgenetisch bedingten Erkrankungen (etwa Akne, siehe Abschnitt Wirkungsweise) leiden, können therapeutisch von der antiandrogenen Wirkung des Chlormadinonacetats profitieren.[4][5][6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Kombinationspräparate

Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellissima (D), Chantal (D), Chariva (D), Esticia (D), Enriqa (laktosefrei) (D), Eufem (D), Lilia (D), Madinette (D), Minette (D) Mona Hexal (D), Neo Eunomin (D), Pink Luna (D)

Monopräparate

Chlormadinon 2mg fem (D)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Chlormadinone acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag Chlormadinon bei ChemIDplus.
  4. J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie, Springer-Verlag, 2003, S. 435, ISBN 3-540-01025-4.
  5. Behandlung der Acne vulgaris. arznei-telegramm Nr. 1 (1997).
  6. Druckmann R: Profile of the progesterone derivative chlormadinone acetate - pharmocodynamic properties and therapeutic applications.. In: Contraception. 79, 2009, S. 272-281. PMID 19272496.
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